เจมี่ เรดแนปป์ เขาเกิดเมื่อวันที่ 25 มิถุนายน 1973 ที่บาร์ตันออนซี ประเทศอังกฤษ ในเริ่มแรกของการเข้าสู่เส้นทางการเป็นนักฟุตบอลของเขา เกิดจากการที่เขาเป็นลูกของ แฮร์รี่ เรดแนปป์ ที่เป็นอดีตนักฟุตบอล ทำให้เขาซึมซับความชื่นชอบการเล่นฟุตบอลมาตั้งแต่ยังเป็นเด็ก
เรดแนปป์ เริ่มเข้าสู่การฝึกฝนการเป็นนักฟุตบอลของสโมสรท็อตแน่ม ฮอตสเปอร์ ก่อนที่จะย้ายมาร่วมทีมเยาวชนของบอร์นมัธ ซึ่งมีพ่อของเขาเป็นผู้จัดการทีมอยู่ในตอนนั้น และในปี 1991 ในตอนที่เขามีอายุ 17 ปี ก็ได้ย้ายมาร่วมทีมกับลิเวอร์พูล ด้วยค่าตัว 350,000 ปอนด์
ในช่วงแรกของการเข้ามาร่วมทีมลิเวอร์พูลนั้น เรดแนปป์ ยังไม่ค่อยมีโอกาสในการลงสนามมากนัก จนในฤดูกาล 1993-1994 เขาเริ่มมีโอกาสในการลงสนามมากขึ้น และด้วยพรสวรรค์และความสามารถที่โดดเด่นในการเล่นฟุตบอลของเขา ทำให้ในที่สุดก็สามารถขึ้นมายึดตำแหน่งตัวจริงได้สำเร็จ โดยในตอนนั้นเขามีอยู่ยังไม่ถึง 20 ปี
ในฤดูกาล 1994-1995 เขามีส่วนสำคัญในการพาลิเวอร์พูลคว้าแชมป์ลีก คัพมาครองได้สำเร็จ เขากลายเป็นนักเตะในตำแหน่งกองกลางที่เป็นความหวังของลิเวอร์พูลเป็นอย่างมากในตอนนั้น ด้วยผลงานอันยอดเยี่ยมและโดดเด่นของเขา โดยในฤดูกาลนั้นเขาลงสนามมากถึง 55 นัด และยิงประตูไปทั้งสิ้น 6 ประตู
แต่หลังจากฤดูกาลนั้น เรดแนปป์ ก็ประสบกับปัญหาอาการบาดเจ็บที่เข้ามารบกวนทำให้เขาไม่ค่อยมีโอกาสลงสนามมากนัก
ในฤดูกาล 1998-1999 เรดแนปป์ กลายมาเป็นรุ่นพี่มีคอยช่วยสั่งสอนนักเตะรุ่นน้องที่ก้าวขึ้นมาในทีมชุดใหญ่ ถึงแม้ว่าในเวลานั้นเขาจะมีอายุเพียงแค่ 25 ปีเท่านั้น โดยในฤดูกาลนี้ เขาเริ่มกลับมาลงสนามได้อย่างต่อเนื่องอีกครั้ง ด้วยการลงสนามไปทั้งสิ้น 40 เกมในทุกรายการ
และจากการที่เป็นนักเตะรุ่นพี่ที่คอยถ่ายทอดวิชาให้กับรุ่นน้อง เขากลายมาเป็นแบบอย่างในการดำเนินชีวิตในเส้นทางการเป็นนักฟุตบอลอาชีพของ สตีเว่น เจอร์ราร์ด ทั้งในเรื่องของการเล่นฟุตบอลและการใช้ชีวิตประจำวันอีกด้วย และเขาก็กลายเป็นรุ่นพี่ที่บรรดารุ่นน้องให้ความเคารพและชื่นชม ถึงแม้ว่าในช่วงนั้นเขาจะไม่ค่อยมีโอกาสในการลงสนามมากนักก็ตาม
เรดแนปป์ เป็นนักเตะที่มีจุดเด่นในการหาช่องว่าง และมีความนิ่ง และมีการสร้างสรรค์เกมในกองกลางได้อย่างยอดเยี่ยม รวมถึงการมีเทคนิคและทักษะการเล่นที่โดดเด่นอีกด้วย
แต่ปัญหาที่ เรดแนปป์ ต้องพบคืออาการบาดเจ็บเรื้อรังของเขาที่ทำให้เขาไม่มีโอกาสในการลงสนามมากนัก โดยเฉพาะอาการบาดเจ็บที่หัวเข่าที่เกิดขึ้นอยู่บ่อยครั้ง และในปี 2001 ที่ลิเวอร์พูล สามารถคว้าแชมป์ลีก คัพ ,เอกเอ คัพ และยูฟ่า คัพ ได้นั้น แม้ว่า เรดแนปป์จะไม่มีโอกาสได้ลงสนามเลย แต่เพื่อนร่วมทีมของเขาก็ต่างพร้อมใจกันมอบปลอกแขนกัปตันทีมให้เขาเพื่อขึ้นไปชูถ้วยแชมป์
ปี 2002 เป็นปีสุดท้ายที่เขาร่วมทีมกับลิเวอร์พูล ก่อนที่จะย้ายไปเล่นให้กับ ท็อตแน่ม ฮอตสเปอร์ โดยเขาลงสนามให้กับลิเวอร์พูลไปทั้งสิ้น 308 นัด และยิงประตูไปทั้งหมด 41 ประตู
เรดแนปป์ ย้ายมาร่วมทีมท็อตแน่ม ฮอตสเปอร์ ในยุคของ เกลน ฮอดเดิล โดยไม่มีค่าตัว เมื่อเดือนเมษายน 2002 และลงสนามเป็นครั้งแรกในเดือนสิงหาคม 2002 ในเกมที่พบกับเอฟเวอร์ตัน และจบลงด้วยการเสมอกันที่สกอร์ 2-2 เขาสามารถทำประตูให้กับทีมต้นสังกัดได้ในเดือนสิงหาคม 2002 ในเกมที่พบกับแอสตัน วิลล่า ด้วยในเกมนั้นท็อตแน่ม ฮอตสปอร์เอาชนะมาด้วยสกอร์ 1-0
เรดแนปป์ เล่นให้กับท็อตแน่ม ฮอตสเปอร์ จนถึงปี 2004 โดยลงสนามไปทั้งหมด 49 นัด ทำประตูไป 4 ประตู หลังจากนั้นเขาก็ย้ายไปร่วมทีมกับ เซาแธมป์ตัน ในเดือนมกราคม 2005
เรดแนปป์ในวัย 31 ปี ย้ายมาร่วมทีมกับเซาแธมป์ตัน แบบไม่มีค่าตัว เขามีโอกาสลงสนามเป็นครั้งแรกในเดือนมกราคม 2005 ในเกมที่เสมอกับฟูแล่ม ด้วยสกอร์ 3-3 และเขาสามารถทำประตูให้กับเซาแธมป์ตันได้ในเกมที่พบกับนอร์ธแฮมป์ตัน ทาวน์ ในศึกเอฟเอคัพ แต่หลังจากนั้น เซาแธมป์ตันก็ตกลงไปเล่นในเดอะ แชมเปียนชิป และด้วยสภาพร่างกายของเขาที่ไม่สมบูรณ์จากอาการบาดเจ็บเรื้อรังของเขาทำให้ เรดแนปป์ ประกาศแขวนสตั๊ดในเดือน มิถุนายน 2005
สำหรับผลงานในทีมชาติ เขาถูกเรียกให้ติดทีมชาติอังกฤษในปี 1993 ในรุ่นอายุไม่เกิน 21 ปี และในปีถัดมาเขาเข้ามามีชื่อในทีมชุดใหญ่ของทีมชาติอังกฤษ และเกมนัดแรกที่เขาลงสนามในทีมชาติชุดใหญ่คือเกมที่พบกับทีมชาติโคลัมเบีย ในเดือนกันยายน 1995 และเขาสามารถทำประตูแรกให้กับทีมชาติได้ในเดือนตุลาคม 1999 เขาติดทีมชาติไปทั้งหมด 17 เกม แต่ส่วนใหญ่ที่เขาถูกเรียกตัวติดทีมชาติเขามักมีอาการบาดเจ็บในช่วงเก็บตัวอยู่บ่อยครั้ง ทำให้เขาไม่ค่อยมีโอกาสในการรับใช้ทีมชาติได้อย่างเต็มที่